オーバーウォッチリーグ公式ページにて来シーズンの選手契約やコンテンダーズのロスターに関する新たなレギュレーションについてアナウンスがあったのでそのまとめになります。
※一部よく理解できない箇所があったので間違いがあれば後で訂正しておきます。
Overwatch League Key Dates
2018/8/1
チームに所属している選手との契約延長、または提携しているコンテンダーズチーム（アカデミーチーム）に所属している選手との契約交渉が可能となる期間がスタート。また、選手のトレードも可能となる。
2018/9/9
リーグ初年度の契約期間が正式に終了となる。契約が満了を迎えた選手はこの日からフリーエージェントとなる（1年契約で契約更新しなかった選手はこの日をもってフリー）。
2018/9/9~10/7
この期間はOWL新規参入チームのみがフリーエージェント選手3と契約を交わすことができる。
2018/10/8
この日から全チームがフリーエージェント選手との契約が可能になる。
全てのチームが2018/12/1まで最低でも8名の選手をロスターに保有している必要がある。チームは2019シーズン中も最終期限（後日発表）までは選手のトレード及び契約が可能となる。
最終期限日前に18歳を迎える選手はOWL 2019シーズンの契約を交わすことが可能。最終期限日は未定ながら、2001/5/1以前に誕生したプレイヤーであれば契約資格を有する。
2019シーズンからは1年契約に1年間の延長オプションが付帯するという固定契約の縛りはなくなり、1~2年間の契約保証年数に1年間の延長オプションを設定するなど最大で3年契約を交わすことが可能となる。
Contenders Roster Rules
コンテンダーズは今年のシーズン2からロスターの最大枠が8名となる。
OWLチームは24時間以内に所属チームに通達することを条件として、全てのコンテンダーズチームに所属する選手とトライアウトまたは交渉するために接触することが可能となる。
コンテンダーズチームに所属する選手との契約には移籍金としてバイアウト（buyout fee）を支払うことになる。コンテンダーズ・シーズン1ではOWLで当該選手が受け取ることになるサラリーの25%を支払えば契約可能であったが、この移籍金額が交渉可能となる。ただし、OWL選手の基本給＋適用可能なボーナスの平均額を越える額であってはならない（満額支払えば契約可能ということかと思われます）。
アカデミーチーム（及び提携チーム）は親チーム以外のOWLチームから所属選手へのオファーがあった場合、そのオファーに対抗する権利を親チームに許可することもできる4。この対抗期間は最初の契約提示がリーグ事務局側に提出されてから7日以内に制限される。オファーを提示するチームは、競合するアカデミーチーム選手のトライアウトまたは契約の交渉に入る24時間前に、リーグ及び当該選手の親チームに対して通知する必要がある。
[追記]
コンテンダーズのプレーオフ途中などに選手がOWLチームに引き抜かれたりすることがないよう、コンテンダーズのシーズンごとに一定の移籍中断期間を設ける。
Two-Way Players
OWL 2019シーズンからチームのメインロスターに所属する選手でも「指定選手」として傘下のアカデミーチームからコンテンダーズに参加することが可能になる。ただし、この指定選手（Two-Way Players）としてコンテンダーズに参加できる選手はOWLの各ステージごとに4名までとなる。また、各ステージ前にこれらの選手名をリーグに提出する必要がある。
指定選手としてコンテンダーズでプレーするためには以下の条件を満たす必要がある：
指定選手はOWLリーグのロスター枠の12名に含まれている必要がある。さらにサラリーやその他の恩恵も通常どおり保証する必要がある。同時に指定選手はコンテンダーズチームの指定選手として参加している期間はそのロスター枠の8名に含まれる。
指定選手はOWLのひとつのステージ内での出場試合数が2試合を超えた時点で指定選手としての資格を失う。
コンテンダーズの試合に出場できる指定選手の数は1試合につき2名まで。
同一の週にOWLの試合とコンテンダーズの試合両方に出場することはできない。
